Sześciu kumpli poprzysięga sobie, że nigdy się nie ożenią i składa się po 1.000 dolarów otwierając specjalny fundusz. Uzgadniają, że zebrane pieniądze otrzyma ten z nich, który najdłużej pozostanie kawalerem. Siedem lat później w stanie kawalerskim pozostaje zaledwie dwóch z nich, Michael (Jerry O'Connell) i Kyle (Jake Busey), a w tym czasie fundusz rozrósł się do pół miliona dolarów. Michael musi spłacić ogromny dług karciany, wpada więc na pomysł, by ożenić Kyle'a i zgarnąć zebrane pieniądze. Postanawia więc odszukać piękną Natalie (Shannon Elizabeth), dawną ukochaną Kyle'a. Po wizycie w banku spermy oraz spotkaniu z dominującą bibliotekarką i gangsterem z Las Vegas Michael i Natalie postanawiają zaciągnąć Kyle'a przed ołtarz i podzielić się pieniędzmi. Problem w tym, że Michael zakochał się w Natalie i staje w obliczu odwiecznego wyboru - pieniądze albo miłość.